În acest timp, s-a mutat la New York și și-a îndreptat atenția către actorul Arliss Howard, cu care s-a căsătorit în 1996. Cuplul are un fiu, Gideon Babe, născut în 1997, iar ea este mama vitregă a lui Sam, fiul lui Howard din căsătoria anterioară. Mai are un copil biologic, Noah Hutton, pe care l-a născut în timpul căsătoriei cu primul soț, Timothy Hutton (1986-1990).
În 2001, a jucat din nou în filmul „Big Bad Love”, regizat și produs de soțul ei, și a avut unul dintre rolurile principale alături de Winger și Rosanna Arquette, al cărei următor proiect a fost filmul din 2002 „In Search of Debra Winger”. În calitate de regizoare a filmului documentar, Arquette încearcă să răspundă la întrebarea de ce Winger și-a abandonat temporar cariera în momentul de vârf al popularității.
Winger a revenit în forță, jucând roluri în filmul „Rachel se căsătorește” (2008) cu Anne Hathaway, în comedia romantică „Iubitori” (2017) și în comedia criminală „Miliardarul” (2020).
În 2021, ea joacă în al doilea volum al filmului dramatic antologic With/In, în segmentul Her Own, scris și regizat de soțul ei, care joacă și unul dintre rolurile principale.
„Nu știu ce este Hollywoodul. Locuiesc sub acest afurisit de semn, mă uit la el și râd. Los Angeles este un loc, dar ideea de Hollywood nu există pentru mine”, a spus Winger, adăugând: „… deși sunt sigură că există niște mulțimi despre care pur și simplu nu știu”.
Debra Winger și Gideon Babe Ruth Howard la proiecția filmului Netflix „The Pale Blue Eye New York Tastemaker Screening” la The Metrograph, pe 29 noiembrie 2022, în New York. (Foto: Daniel Zuchnik/Getty Images pentru Netflix)
Nu ne putem imagina Hollywoodul fără Debra Winger și sperăm că în curând va primi un Oscar! Care sunt filmele voastre preferate cu Winger?